1967年にメリーランドで6人姉弟の長女として生まれたトニ・ブラクストンは牧師である父の影響で幼少時から教会で歌っていました。1989年に地元のコンテストに出場し、そこで出会ったスター・ポイントのメンバー、アーネスト・フィリップスから誘われ、4人の妹たちと共にザ・ブラクストンズを結成、1990年にアリスタからアーネストのプロデュースによるシングル、グッド・ライフをリリース、全米ビルボードR&Bチャートで79位を記録しました。その後ラフェイス・レーベルを立ち上げて間もないベビーフェイスからギヴ・ユー・マイ・ハートのデュエット相手として抜擢され、1992年に同チャートで2位を獲得します。翌年にソロ・アルバム、トニ・ブラクストンをリリース、アルバム・チャートで堂々の1位を記録し、1994年に新人賞と最優秀女性R&Bヴォーカル賞でグラミー2冠を達成しました。このハウ・メニー・ウェイズはこのデビュー・アルバムに収録された曲で、シングル・チャートでは11位を記録したステッパーの間でも人気の1曲です。